梁园又有“东苑”“梁苑”“菟园”“雪苑”“竹园”等别称谓。《别韦参军》诗说：“兔苑为农岁不登，雁池垂钓心长苦。”雁池是梁园一景，梁园是高适早年的躬耕之地。李白在梁园也定居多年，留下名篇《梁园吟》，感叹“梁园虽好，终非故乡”，还流传出一段“千金买壁”的情史。

　　杜甫晚年回忆三人同游梁宋，写下《遗怀》一诗，其中有“气酣登吹台，怀古视平芜”之句。杜甫犯了个常见错误，把商丘梁园的平台和开封的吹台混为一谈。开封古吹台是战国时梁惠王所筑，而商丘梁园平台，是西汉梁孝王所建。

　　同游三年 就此不见

　　高适生年多有争议。李白生于701年，杜甫诗中明言“昔者与高李”“忆与高李辈”，高适年纪可能比李白要大一点。三人中杜甫年纪最小，和高适、李白相差十岁多。

　　李白、杜甫和高适同游梁宋，具体时间同样不确定。

　　宋人多认为在开元二十五年。明代钱谦益注杜诗，认为是在天宝三载（744）秋冬，这一说法得到近代闻一多、郭沫若、肖涤非等学者认同，也是目前公认之说。

　　至于李杜相识在先，还是高杜、高李，再有三人梁宋之游的路线是怎么走的，都史载不详，至今存疑。据学者孙钦善《高适年谱》：

　　天宝三载。高适在宋中。“夏，与李白在单父相会，二人偕游梁宋自此始”。“秋，杜甫亦参与同游”。

　　天宝四载。“春至夏，与李白等同游开封、洛阳等地”；

　　天宝五载（746）。高适旅居东平，“夏，北海郡太守李邕西来济南郡、东平郡，与适有诗赠答，并相会同游。高适与杜甫同游齐鲁亦自此始”。

　　同年“秋，与李白、杜甫由东平同游濮阳一带”，“冬，与李白、杜甫同游北海郡，会李邕”。三人从单父、梁宋、开封、洛阳再到山东，同游三年。

　　此后，李白于鲁郡送杜甫归长安，高适随李邕至北海。李白高适各奔东西，再无相见之时。

　　杜甫是三人交谊的纽带。杜甫赠高适诗十七首，另外还有二首间接提及高适。赠李白诗十四首，另有一首间接赞美李白。

　　高适赠杜甫诗，传世的只有二首，都是入蜀后的作品。李白赠杜甫诗，也只有两首，都是在山东时的作品。

　　一个向西 一个往南

　　唐代，从戎入幕、效力边陲，是中小庶族地主文人除应试赴举之外，博取功名的重要途径。

　　自从藩镇体制初步成型，河北地区与河西地区就成为唐廷边防政策的两翼。三十多岁时，高适曾北上蓟门，欲入信安王李祎幕不果。他首次踏入仕途，是在天宝八载（749）受举荐，当了封丘县尉。但“拜迎长官心欲碎，鞭挞黎庶使人悲”，两年后愤然离去。

　　天宝十二载（753），高适终于入幕河西，投入名将哥舒翰帐下，任掌书记，是幕府中的文职。哥舒翰曾携高适入朝, 在玄宗面前力荐高适。年过五十的高适迎来人生腾达的转折点。

　　李白同样选择了入幕之路。在高适入幕河西的前一年，他就曾北上幽州，寻求获取边功的机会。

　　天宝十四载（755）十一月“安史之乱”爆发。高适和西奔，李白南下，两人选择了不同的人生方向。

　　高适辅佐哥舒翰镇守潼关。及至潼关失守，玄宗出逃，高适“自骆谷西驰，奔赴行在，及河池郡，谒见玄宗”。唐玄宗下诏书，表彰高适“立节贞峻，植躬高朗”，擢为谏议大夫，赐绯鱼袋。

　　李白在洛阳失守后，携妻子宗夫人奔亡，隐居庐山。至德元载（756），永王李璘率水师至九江时，三次征召李白入幕。李白不听宗夫人规劝，写了《别内赴征》三首诗，选择从军。

　　安史之乱爆发次年，唐玄宗采纳了宰相房琯“诸王分镇”的建议。

　　“诸王分镇”一事一经推出，高适“以为不可，上皇不听”。肃宗召高适商议，高适“因陈江东利害，且言璘必败之状”，于是肃宗任高适为淮南节度使。

　　高适忙着搬救兵

　　“诸王分镇”是一步昏招，如学者周勋初评述：

　　所谓分镇之议，亦不过效西周初期封建诸侯藩屏周室之故伎，实则分镇之后，南北各拥重兵割据，必致对立。李璘垄断江淮租赋，控制唐王朝经济命脉，无异扼李亨之咽喉。李亨居尊长之位，且已即地位，岂容李璘为之争夺？故此议一出，必致内争。

　　肃宗在灵武即位后，命永王回蜀，永王不从。于是肃宗命高适讨伐永王。未及高适出兵，永王部下便纷纷离散，永王兵败被杀。至德二载（757）春，李白逃至彭泽被捕，系于浔阳（今江西九江）狱中。

　　李白深陷浔阳狱中，曾希望得到高适援手，请投军高适的秀才张孟熊转交谒诗二首，把高适比作汉之张良、霍去病。高适并无回应。